Änderungen

* C₁₇H₂₁NO₃·HBr <small>(Galantamin·Hydrobromid)</small>

* C₁₇H₂₁NO₃·HBr <small>(Galantamin·Hydrobromid)</small>

| CAS            = * {{CASRN|357-70-0}} <small>(Galantamin)</small>

| CAS            = * {{CASRN|357-70-0}} <small>(Galantamin)</small>

* {{CASRN|1953-04-4|Q47495772}} <small>(Galantamin·[[Hydrobromid]])</small>

* {{CASRN|1953-04-4|Q47495772}} <small>(Galantamin·[[Wikipedia:Hydrobromid|Hydrobromid]])</small>

| EG-Nummer      = 609-175-3

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| ECHA-ID        = 100.118.289

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| ATC-Code        = {{ATC|N06|DA04}}

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| DrugBank        = DB00674

| DrugBank        = DB00674

| Wirkstoffgruppe = [[Antidementivum|Antidementiva]]

| Wirkstoffgruppe = [[Wikipedia:Antidementivum|Antidementiva]]

| Wirkmechanismus =  

| Wirkmechanismus =  

| Molare Masse    = 287,35 [[Gramm|g]]·[[mol]]⁻¹

| Molare Masse    = 287,35 [[Wikipedia:Gramm|g]]·[[Wikipedia:mol|mol]]⁻¹

| Dichte          =  

| Dichte          =  

| Schmelzpunkt    = * 126–127 [[Grad Celsius|°C]] <small>(Galantamin)</small><ref name="MerckIndex">The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 746, ISBN 978-0-911910-00-1.</ref>

| Schmelzpunkt    = * 126–127 [[Wikipedia:Grad Celsius|°C]] <small>(Galantamin)</small><ref name="MerckIndex">The [[Wikipedia:Merck Index|Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 746, ISBN 978-0-911910-00-1.</ref>

* 256–257&nbsp;°C <small>(Galantamin·[[Hydrochlorid]])</small><ref name="MerckIndex" />

* 256–257&nbsp;°C <small>(Galantamin·[[Wikipedia:Hydrochlorid|Hydrochlorid]])</small><ref name="MerckIndex" />

* 246–247&nbsp;°C <small>(Galantamin·[[Hydrobromid]])</small><ref name="MerckIndex" />

* 246–247&nbsp;°C <small>(Galantamin·[[Wikipedia:Hydrobromid|Hydrobromid]])</small><ref name="MerckIndex" />

| Siedepunkt      =  

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| Dampfdruck      =  

| Dampfdruck      =  

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'''Galantamin''' (auch Galanthamin von ''galanthus'') ist eine natürlich vorkommende Substanz aus der Gruppe der [[Amaryllidaceen-Alkaloide]].

'''Galantamin''' (auch Galanthamin von ''galanthus'') ist eine natürlich vorkommende Substanz aus der Gruppe der [[Wikipedia:Amaryllidaceen-Alkaloide|Amaryllidaceen-Alkaloide]].

== Vorkommen ==

== Vorkommen ==

[[Datei:Galanthus nivalis close-up aka.jpg|220x220px|mini|links|Kleines Schneeglöckchen (''Galanthus nivalis'')]]

[[Datei:Galanthus nivalis close-up aka.jpg|220x220px|mini|links|Kleines Schneeglöckchen (''Galanthus nivalis'')]]

Galantamin kann aus dem [[Kleines Schneeglöckchen|Kleinen Schneeglöckchen]] (''Galanthus nivalis''), dem [[Kaukasisches Schneeglöckchen|Kaukasischen Schneeglöckchen]] (''Galanthus woronowii'') sowie einigen [[Narzissen]]arten wie der [[Gelbe Narzisse|Gelben Narzisse]] (Osterglocke) gewonnen werden. Erstmals isoliert wurde er 1953 aus den Zwiebeln des Kaukasischen Schneeglöckchens. Heute kann der Wirkstoff auch synthetisch hergestellt werden.

Galantamin kann aus dem [[Wikipedia:Kleines Schneeglöckchen|Kleinen Schneeglöckchen]] (''Galanthus nivalis''), dem [[Wikipedia:Kaukasisches Schneeglöckchen|Kaukasischen Schneeglöckchen]] (''Galanthus woronowii'') sowie einigen [[Wikipedia:Narzissen|Narzissen]]arten wie der [[Wikipedia:Gelbe Narzisse|Gelben Narzisse]] (Osterglocke) gewonnen werden. Erstmals isoliert wurde er 1953 aus den Zwiebeln des Kaukasischen Schneeglöckchens. Heute kann der Wirkstoff auch synthetisch hergestellt werden.

== Synthese ==

== Synthese ==

=== Biogenese ===

=== Biogenese ===

Die Biosynthese erfolgt ausgehend von zwei Aminosäuren: [[Tyrosin|<small>L</small>-Tyrosin]] geht in [[Tyramin]] über und aus [[Phenylalanin|<small>L</small>-Phenylalanin]] wird über [[Zimtsäure]], [[p-Cumarsäure|''p''-Cumarsäure]] und [[Kaffeesäure]] [[Protocatechualdehyd]] gebildet. Letzterer reagiert mit Tyramin zu einer [[Schiff'sche Base|Schiff'schen Base]], die zu [[Norbelladin]] hydriert wird. Die Ausbildung der weiteren Ringe erfolgt durch oxidative Kupplung und führt zum (–)-Galantamin.<ref>E. Teuscher: ''Biogene Arzneimittel.'' 5. Auflage, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, 1997, S.&nbsp;331 f. ISBN 3-8047-1482-X.</ref>

Die Biosynthese erfolgt ausgehend von zwei Aminosäuren: [[Wikipedia:Tyrosin|<small>L</small>-Tyrosin]] geht in [[Wikipedia:Tyramin|Tyramin]] über und aus [[Wikipedia:Phenylalanin|<small>L</small>-Phenylalanin]] wird über [[Wikipedia:Zimtsäure|Zimtsäure]], [[Wikipedia:p-Cumarsäure|''p''-Cumarsäure]] und [[Wikipedia:Kaffeesäure|Kaffeesäure]] [[Wikipedia:Protocatechualdehyd|Protocatechualdehyd]] gebildet. Letzterer reagiert mit Tyramin zu einer [[Wikipedia:Schiff'sche Base|Schiff'schen Base]], die zu [[Norbelladin]] hydriert wird. Die Ausbildung der weiteren Ringe erfolgt durch oxidative Kupplung und führt zum (–)-Galantamin.<ref>E. Teuscher: ''Biogene Arzneimittel.'' 5. Auflage, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, 1997, S.&nbsp;331 f. ISBN 3-8047-1482-X.</ref>

=== Technische Synthese ===

=== Technische Synthese ===

Die industrielle Galantamin-Synthese wurde von der österreichischen Firma [[Sanochemia Pharmazeutika]] entwickelt.<ref>{{Internetquelle |autor=Werner Sommer |url=https://www.tuwien.at/tu-wien/aktuelles/news/news/pharmaunternehmen-und-tu-chemiker-synthetisierten-wirkstoff-fuer-alzheimer-medikament/ |titel=Pharmaunternehmen und TU-Chemiker synthetisierten Wirkstoff für Alzheimer-Medikament |hrsg=[[TU Wien]] |datum=2000-11-27 |abruf=2008-09-26}}</ref> Sie beruht auf einem 1999 veröffentlichten neunstufigen Verfahren.<ref name="Kuenburg">{{Literatur |Autor=Bernhard Küenburg, Laszlo Czollner, Johannes Fröhlich,Ulrich Jordis |Titel=Development of a Pilot Scale Process for the Anti-Alzheimer Drug (−)-Galantamine Using Large-Scale Phenolic Oxidative Coupling and Crystallisation-Induced Chiral Conversion |Sammelwerk=Organic Process Research & Development |Band=3(6), 1999 |Datum= |Seiten=425–431 |DOI=10.1021/op990019q}}</ref> Besondere Schritte sind eine oxidative Phenolkupplung und eine durch Kristallisation induzierte chirale Umwandlung von (±)-Narwedin zu (–)-Narwedin. Im letzten Schritt wird die [[Ketogruppe]] des (–)-Narwedins [[Diastereomer#Diastereoselektivität|diastereoselektiv]] mittels [[L-Selektrid|<small>L</small>-Selektrid]] zum [[Alkohole|Alkohol]] reduziert, es entsteht (−)-Galantamin.<ref name="Kuenburg" /><ref>{{Literatur |Autor=A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert |Hrsg=Georg Thieme Verlag |Titel=Pharmaceutical Substances |TitelErg=Galantamine (GP-37267) |Auflage=5. Auflage, 2009 |Datum=}}</ref>

Die industrielle Galantamin-Synthese wurde von der österreichischen Firma [[Wikipedia:Sanochemia Pharmazeutika|Sanochemia Pharmazeutika]] entwickelt.<ref>{{Internetquelle |autor=Werner Sommer |url=https://www.tuwien.at/tu-wien/aktuelles/news/news/pharmaunternehmen-und-tu-chemiker-synthetisierten-wirkstoff-fuer-alzheimer-medikament/ |titel=Pharmaunternehmen und TU-Chemiker synthetisierten Wirkstoff für Alzheimer-Medikament |hrsg=[[Wikipedia:TU Wien|TU Wien]] |datum=2000-11-27 |abruf=2008-09-26}}</ref> Sie beruht auf einem 1999 veröffentlichten neunstufigen Verfahren.<ref name="Kuenburg">{{Literatur |Autor=Bernhard Küenburg, Laszlo Czollner, Johannes Fröhlich,Ulrich Jordis |Titel=Development of a Pilot Scale Process for the Anti-Alzheimer Drug (−)-Galantamine Using Large-Scale Phenolic Oxidative Coupling and Crystallisation-Induced Chiral Conversion |Sammelwerk=Organic Process Research & Development |Band=3(6), 1999 |Datum= |Seiten=425–431 |DOI=10.1021/op990019q}}</ref> Besondere Schritte sind eine oxidative Phenolkupplung und eine durch Kristallisation induzierte chirale Umwandlung von (±)-Narwedin zu (–)-Narwedin. Im letzten Schritt wird die [[Wikipedia:Ketogruppe|Ketogruppe]] des (–)-Narwedins [[Wikipedia:Diastereomer#Diastereoselektivität|diastereoselektiv]] mittels [[Wikipedia:L-Selektrid|<small>L</small>-Selektrid]] zum [[Wikipedia:Alkohole|Alkohol]] reduziert, es entsteht (−)-Galantamin.<ref name="Kuenburg" /><ref>{{Literatur |Autor=A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert |Hrsg=Georg Thieme Verlag |Titel=Pharmaceutical Substances |TitelErg=Galantamine (GP-37267) |Auflage=5. Auflage, 2009 |Datum=}}</ref>

== Eigenschaften ==

== Eigenschaften ==

Galantamin hat drei [[Chiralität (Chemie)|chirale]] Zentren. Die natürlich vorkommende Variante ist das (–)-Galantamin. Das [[Enantiomer]] (+)-Galantamin<ref>{{Substanzinfo|Name=(+)-Galantamin |CAS=60384-53-4|KeinCASLink=1  |EG-Nummer= |ECHA-ID= |ZVG= |PubChem=906210 |ChemSpider=792444 |DrugBank= |Wikidata=Q27270692 }}</ref> (''ent''-Galantamin) kann in der aus chemischer Synthese stammenden Substanz als Verunreinigung auftreten.<ref>{{Literatur |Titel=Monografie „Galantaminhydrobromid“ |TitelErg=Europäisches Arzneibuch |Band=8. Ausgabe, Grundwerk 2014 |Datum= |Seiten=3442 f.}}</ref> Als C-6-[[Epimer]] ist das (4a''S'',6''S'',8a''S'')-Galantamin<ref>{{Substanzinfo|Name=epi-Galantamin |CAS=1668-85-5 |EG-Nummer=684-870-2 |ECHA-ID=100.210.311 |ZVG= |PubChem=676392 |ChemSpider=589108 |DrugBank= |Wikidata=Q27286219 }}</ref> (''epi''-Galantamin) beschrieben. Mit dem Galantamin strukturell verwandte Alkaloide sind [[Narwedin]] und [[Lycoramin]] (1,2-Dihydrogalantamin).

Galantamin hat drei [[Wikipedia:Chiralität (Chemie)|chirale]] Zentren. Die natürlich vorkommende Variante ist das (–)-Galantamin. Das [[Wikipedia:Enantiomer|Enantiomer]] (+)-Galantamin<ref>{{Substanzinfo|Name=(+)-Galantamin |CAS=60384-53-4|KeinCASLink=1  |EG-Nummer= |ECHA-ID= |ZVG= |PubChem=906210 |ChemSpider=792444 |DrugBank= |Wikidata=Q27270692 }}</ref> (''ent''-Galantamin) kann in der aus chemischer Synthese stammenden Substanz als Verunreinigung auftreten.<ref>{{Literatur |Titel=Monografie „Galantaminhydrobromid“ |TitelErg=Europäisches Arzneibuch |Band=8. Ausgabe, Grundwerk 2014 |Datum= |Seiten=3442 f.}}</ref> Als C-6-[[Wikipedia:Epimer|Epimer]] ist das (4a''S'',6''S'',8a''S'')-Galantamin<ref>{{Substanzinfo|Name=epi-Galantamin |CAS=1668-85-5 |EG-Nummer=684-870-2 |ECHA-ID=100.210.311 |ZVG= |PubChem=676392 |ChemSpider=589108 |DrugBank= |Wikidata=Q27286219 }}</ref> (''epi''-Galantamin) beschrieben. Mit dem Galantamin strukturell verwandte Alkaloide sind [[Narwedin]] und [[Lycoramin]] (1,2-Dihydrogalantamin).

[[Datei:Synapse FINISHED.png|links|mini|Der duale Wirkungsmechanismus von Galantamin]]

[[Datei:Synapse FINISHED.png|links|mini|Der duale Wirkungsmechanismus von Galantamin]]

Galantamin gehört pharmakologisch zur Gruppe der [[Acetylcholinesterasehemmer]]. Durch die Hemmung der [[Acetylcholinesterase]] sowie durch Modulation von [[Nikotinischer Acetylcholinrezeptor|nikotinergen Acetylcholin-Rezeptoren]] (dualer Wirkmechanismus) führt der Wirkstoff zu einer Erhöhung der Acetylcholinkonzentration im [[Synaptischer Spalt|synaptischen Spalt]].<ref name="mutsch">G. Geisslinger et al.: ''Mutschler Arzneimittelwirkungen''. 11. Auflage. WVG, Stuttgart 2019, S. 343.</ref> Ferner wird ihm eine starke, mit [[Morphin]] vergleichbare, [[Analgetikum|analgetische]] Wirkung zugeschrieben.<ref>{{Literatur |Titel=RÖMPP Lexikon Chemie |TitelErg=Band 2: Cm - G |Auflage=10. Auflage, 1996-1999 |Datum= |Seiten=1449}}</ref>

Galantamin gehört pharmakologisch zur Gruppe der [[Wikipedia:Acetylcholinesterasehemmer|Acetylcholinesterasehemmer]]. Durch die Hemmung der [[Wikipedia:Acetylcholinesterase|Acetylcholinesterase]] sowie durch Modulation von [[Wikipedia:Nikotinischer Acetylcholinrezeptor|nikotinergen Acetylcholin-Rezeptoren]] (dualer Wirkmechanismus) führt der Wirkstoff zu einer Erhöhung der Acetylcholinkonzentration im [[Wikipedia:Synaptischer Spalt|synaptischen Spalt]].<ref name="mutsch">G. Geisslinger et al.: ''Mutschler Arzneimittelwirkungen''. 11. Auflage. WVG, Stuttgart 2019, S. 343.</ref> Ferner wird ihm eine starke, mit [[Wikipedia:Morphin|Morphin]] vergleichbare, [[Wikipedia:Analgetikum|analgetische]] Wirkung zugeschrieben.<ref>{{Literatur |Titel=RÖMPP Lexikon Chemie |TitelErg=Band 2: Cm - G |Auflage=10. Auflage, 1996-1999 |Datum= |Seiten=1449}}</ref>

== Medizinische Verwendung ==

== Medizinische Verwendung ==

=== Anwendungsgebiete ===

=== Anwendungsgebiete ===

Das [[Alkaloid]] wird heute vorwiegend als [[Antidementivum]] zur Behandlung von [[Demenz]]en, insbesondere [[Alzheimersche Krankheit|Alzheimer]] (hierbei entsteht ein Mangel an [[Acetylcholin]], kurz ACh, einem [[Neurotransmitter]]) eingesetzt. Anfangs setzte man den Wirkstoff unter anderem zur Aufhebung der durch [[Curare]]-Verbindungen ausgelösten Muskelentspannungen bei Operationen ein. Noch heute nutzt man es wegen seines [[Antagonismus (Physiologie)|kompetetiven Antagonismus]] im Falle einer [[Phosphorsäureester|Organophosphat]]-, [[Soman]]-, [[Sarin]]-, [[VX]]- und [[Tabun]]-Vergiftung.<ref name="organo">{{cite journal | last1 = Albuquerque | first1 = E. X. | last2 = Pereira | first2 = E. F. R. | last3 = Aracava | first3 = Y. | last4 = Fawcett | first4 = W. P. | last5 = Oliveira | first5 = M. | last6 = Randall | first6 = W. R. | last7 = Adler | first7 = M. | year = 2006 | title = Effective countermeasure against poisoning by organophosphorus insecticides and nerve agents | journal = [[Proceedings of the National Academy of Sciences]] | volume = 103 | issue = 35| pages = 13220–13225 | doi=10.1073/pnas.0605370103}}</ref>

Das [[Wikipedia:Alkaloid|Alkaloid]] wird heute vorwiegend als [[Wikipedia:Antidementivum|Antidementivum]] zur Behandlung von [[Wikipedia:Demenz|Demenz]]en, insbesondere [[Wikipedia:Alzheimersche Krankheit|Alzheimer]] (hierbei entsteht ein Mangel an [[Wikipedia:Acetylcholin|Acetylcholin]], kurz ACh, einem [[Wikipedia:Neurotransmitter|Neurotransmitter]]) eingesetzt. Anfangs setzte man den Wirkstoff unter anderem zur Aufhebung der durch [[Wikipedia:Curare|Curare]]-Verbindungen ausgelösten Muskelentspannungen bei Operationen ein. Noch heute nutzt man es wegen seines [[Wikipedia:Antagonismus (Physiologie)|kompetetiven Antagonismus]] im Falle einer [[Wikipedia:Phosphorsäureester|Organophosphat]]-, [[Wikipedia:Soman|Soman]]-, [[Wikipedia:Sarin|Sarin]]-, [[Wikipedia:VX|VX]]- und [[Wikipedia:Tabun|Tabun]]-Vergiftung.<ref name="organo">{{cite journal | last1 = Albuquerque | first1 = E. X. | last2 = Pereira | first2 = E. F. R. | last3 = Aracava | first3 = Y. | last4 = Fawcett | first4 = W. P. | last5 = Oliveira | first5 = M. | last6 = Randall | first6 = W. R. | last7 = Adler | first7 = M. | year = 2006 | title = Effective countermeasure against poisoning by organophosphorus insecticides and nerve agents | journal = [[Wikipedia:Proceedings of the National Academy of Sciences|Proceedings of the National Academy of Sciences]] | volume = 103 | issue = 35| pages = 13220–13225 | doi=10.1073/pnas.0605370103}}</ref>

Wegen seiner [[Vagotonie|vagotonen]] ([[Parasympathomimetikum|parasympathikomimetischen]]), kardioprotektiven und [[Entzündungshemmung|antiinflammatorischen]] (entzündungshemmenden) Eigenschaften kann Galantamin u.&nbsp;a. auch zur Behandlung von [[Herz-Kreislauf-Erkrankung]]en genutzt werden ([[Off-Label-Use]]).<ref>{{Literatur |Autor=Peter Nordström, Dorota Religa, Anders Wimo, Bengt Winblad, Maria Eriksdotter |Titel=The use of cholinesterase inhibitors and the risk of myocardial infarction and death: a nationwide cohort study in subjects with Alzheimer's disease |Sammelwerk=European Heart Journal |Band=34 |Nummer=33 |Datum=2013-09-01 |Seiten=2585–2591 |Online=https://academic.oup.com/eurheartj/article/34/33/2585/408582/The-use-of-cholinesterase-inhibitors-and-the-risk |DOI=10.1093/eurheartj/eht182}}</ref><ref>C.-J. Estler (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 4. Aufl. Schattauer, Stuttgart u. New York 1995. ISBN 3-7945-1645-1. S. 41–46.</ref>

Wegen seiner [[Wikipedia:Vagotonie|vagotonen]] ([[Wikipedia:Parasympathomimetikum|parasympathikomimetischen]]), kardioprotektiven und [[Wikipedia:Entzündungshemmung|antiinflammatorischen]] (entzündungshemmenden) Eigenschaften kann Galantamin u.&nbsp;a. auch zur Behandlung von [[Wikipedia:Herz-Kreislauf-Erkrankung|Herz-Kreislauf-Erkrankung]]en genutzt werden ([[Wikipedia:Off-Label-Use|Off-Label-Use]]).<ref>{{Literatur |Autor=Peter Nordström, Dorota Religa, Anders Wimo, Bengt Winblad, Maria Eriksdotter |Titel=The use of cholinesterase inhibitors and the risk of myocardial infarction and death: a nationwide cohort study in subjects with Alzheimer's disease |Sammelwerk=European Heart Journal |Band=34 |Nummer=33 |Datum=2013-09-01 |Seiten=2585–2591 |Online=https://academic.oup.com/eurheartj/article/34/33/2585/408582/The-use-of-cholinesterase-inhibitors-and-the-risk |DOI=10.1093/eurheartj/eht182}}</ref><ref>C.-J. Estler (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 4. Aufl. Schattauer, Stuttgart u. New York 1995. ISBN 3-7945-1645-1. S. 41–46.</ref>

=== Nutzenbewertung durch IQWIG ===

=== Nutzenbewertung durch IQWIG ===

Bereits 2007 hatte das Institut für Qualität und Wirtschaftlichkeit im Gesundheitswesen (IQWiG) eine Nutzenbewertung der zur Gruppe der [[Cholinesterasehemmer]] gehörenden Wirkstoffe [[Donepezil]], Galantamin und [[Rivastigmin]] bei der Behandlung von Alzheimer vorgelegt. Zu Galantamin gibt es inzwischen weitere, zum Teil unveröffentlichte, Studiendaten, die den [[Gemeinsamer Bundesausschuss|Gemeinsamen Bundesausschuss (G-BA)]] veranlasste, das IQWiG den Nutzen von Galantamin erneut untersuchen zu lassen. Dabei kam der Ausschuss zu dem Ergebnis, dass Galantamin zwar bei Patientinnen mit leichter bis mittelschwerer Alzheimer-Demenz – zumindest bei einer höheren Dosis – die Denk- und Merkfähigkeit positiv beeinflussen kann, jedoch bei gesunden kein Nutzen belegt ist.<ref name="IQWIG">[https://www.iqwig.de/de/presse/pressemitteilungen/pressemitteilungen/galantamin-und-rivastigmin-pflaster-positiver-einfluss-auf-kognition-moeglich.2461.html Galantamin und Rivastigmin-Pflaster: Positiver Einfluss auf Kognition möglich] PM des IQWiG (2. April 2012).</ref><ref>[https://www.iqwig.de/de/projekte-ergebnisse/projekte/arzneimittelbewertung/a09-05-cholinesterasehemmer-bei-alzheimer-demenz-erganzungsauftrag-rivastigmin-pflaster-und-galantamin.1258.html Cholinesterasehemmer bei Alzheimer-Demenz – Ergänzungsauftrag: Rivastigmin Pflaster und Galantamin] Abschlussbericht des IQWiG (abgerufen am 2. April 2012).</ref>

Bereits 2007 hatte das Institut für Qualität und Wirtschaftlichkeit im Gesundheitswesen (IQWiG) eine Nutzenbewertung der zur Gruppe der [[Wikipedia:Cholinesterasehemmer|Cholinesterasehemmer]] gehörenden Wirkstoffe [[Wikipedia:Donepezil|Donepezil]], Galantamin und [[Wikipedia:Rivastigmin|Rivastigmin]] bei der Behandlung von Alzheimer vorgelegt. Zu Galantamin gibt es inzwischen weitere, zum Teil unveröffentlichte, Studiendaten, die den [[Wikipedia:Gemeinsamer Bundesausschuss|Gemeinsamen Bundesausschuss (G-BA)]] veranlasste, das IQWiG den Nutzen von Galantamin erneut untersuchen zu lassen. Dabei kam der Ausschuss zu dem Ergebnis, dass Galantamin zwar bei Patientinnen mit leichter bis mittelschwerer Alzheimer-Demenz – zumindest bei einer höheren Dosis – die Denk- und Merkfähigkeit positiv beeinflussen kann, jedoch bei gesunden kein Nutzen belegt ist.<ref name="IQWIG">[https://www.iqwig.de/de/presse/pressemitteilungen/pressemitteilungen/galantamin-und-rivastigmin-pflaster-positiver-einfluss-auf-kognition-moeglich.2461.html Galantamin und Rivastigmin-Pflaster: Positiver Einfluss auf Kognition möglich] PM des IQWiG (2. April 2012).</ref><ref>[https://www.iqwig.de/de/projekte-ergebnisse/projekte/arzneimittelbewertung/a09-05-cholinesterasehemmer-bei-alzheimer-demenz-erganzungsauftrag-rivastigmin-pflaster-und-galantamin.1258.html Cholinesterasehemmer bei Alzheimer-Demenz – Ergänzungsauftrag: Rivastigmin Pflaster und Galantamin] Abschlussbericht des IQWiG (abgerufen am 2. April 2012).</ref>

=== Nebenwirkungen ===

=== Nebenwirkungen ===

Patienten, die Galantamin einnahmen, litten häufiger unter Übelkeit oder Erbrechen als diejenigen, die ein [[Placebo]] erhielten. Zudem brachen sie die Studie häufiger wegen unerwünschter Nebenwirkungen ab.<ref name="IQWIG" />

Patienten, die Galantamin einnahmen, litten häufiger unter Übelkeit oder Erbrechen als diejenigen, die ein [[Wikipedia:Placebo|Placebo]] erhielten. Zudem brachen sie die Studie häufiger wegen unerwünschter Nebenwirkungen ab.<ref name="IQWIG" />

Am 22. September 2015 informierte der Hersteller Janssen-Cilag über einen zusätzlichen Warnhinweis für ''Reminyl''. Demzufolge kann es unter einer Behandlung mit Galantaminhydrobromid zu schwerwiegenden Hautreaktionen ([[Stevens-Johnson-Syndrom]], [[akute generalisierte exanthemische Pustulose]] (AGEP)) kommen. Patienten, die mit Galantaminhydrobromid behandelt werden, sollten über die entsprechenden Symptome informiert und die Therapie beim ersten Auftreten eines Hautausschlags beendet werden.

Am 22. September 2015 informierte der Hersteller Janssen-Cilag über einen zusätzlichen Warnhinweis für ''Reminyl''. Demzufolge kann es unter einer Behandlung mit Galantaminhydrobromid zu schwerwiegenden Hautreaktionen ([[Wikipedia:Stevens-Johnson-Syndrom|Stevens-Johnson-Syndrom]], [[akute generalisierte exanthemische Pustulose]] (AGEP)) kommen. Patienten, die mit Galantaminhydrobromid behandelt werden, sollten über die entsprechenden Symptome informiert und die Therapie beim ersten Auftreten eines Hautausschlags beendet werden.

=== Handelsnamen ===

=== Handelsnamen ===

Galantamin kam in Deutschland im März 2001 als ''Reminyl'' ([[Janssen Pharmaceutica]]) auf den Markt,<ref>[https://www.arznei-telegramm.de/html/2001_03/0103030_02.html Neu auf dem Markt - Galantamin (REMINYL) gegen Alzheimer], arznei-telegramm, 2001.</ref> als solches ist es ferner auch in Österreich und der Schweiz auf dem Markt. Seit Oktober 2011 ist das erste generische Galantamin mit dem Markennamen ''Galnora'' (TAD Pharma GmbH) im Handel. Weitere Präparate sind etwa ''Galafix'' (A), ''Galafont'' (A), ''Galamil'' (A), ''Galatifer'' (A) und weitere Generika.

Galantamin kam in Deutschland im März 2001 als ''Reminyl'' ([[Wikipedia:Janssen Pharmaceutica|Janssen Pharmaceutica]]) auf den Markt,<ref>[https://www.arznei-telegramm.de/html/2001_03/0103030_02.html Neu auf dem Markt - Galantamin (REMINYL) gegen Alzheimer], arznei-telegramm, 2001.</ref> als solches ist es ferner auch in Österreich und der Schweiz auf dem Markt. Seit Oktober 2011 ist das erste generische Galantamin mit dem Markennamen ''Galnora'' (TAD Pharma GmbH) im Handel. Weitere Präparate sind etwa ''Galafix'' (A), ''Galafont'' (A), ''Galamil'' (A), ''Galatifer'' (A) und weitere Generika.

== Einzelnachweise ==

== Einzelnachweise ==